Історія бренду почалася в 1923 році в Менцінгеге (Німеччина), коли кравець Хуго Фердинанд Босс заснував невелику компанію з виробництва текстилю, поєднану з невеликим магазином. Незабаром компанія переростає в швейну фабрику, яка виготовляє спецодяг для робітників і уніформу для поліцейських і листонош.

Хуго Фердинанд Босс

Однак на шляху свого розвитку молода фірма зустрічає серйозну перешкоду - з 1925 року Німеччина зазнає серйозну кризу, який і доводить в 1930 році підприємство Хуго Боса до банкрутства. Підприємець, засмучений невдачею, вступає в Націонал-соціалістичну партію Німеччини, і вона стає порятунком для його бізнесу.

У 1946 році фабрика Hugo Boss пожинає плоди минулих років, Хуго Босс через співпрацю з нацистами позбавляється права голосувати і отримує штраф в розмірі 80000 марок. Такі події повертають фірму до виробництва уніформи для листонош і залізничників. У 1948 році Хуго Босс вмирає, залишивши керівництво компанії зятю Ойген Холі.

У 1953 році компанія виробляє свій перший чоловічий костюм, що вважається стартовим кроком фірми на зустріч Високої моди.

Свій розквіт підприємство зустрічає при керівництві Уве і Йохена Холі, онуків Хуго Боса, які приступили до управління в 1967 році. Взявши курс на розвитку бренду, Уве і Йохена усіма силами прагнуть до виконання поставленої мети, і до 1970 року перетворюють бренд в найбільшого виробника чоловічого одягу в Німеччині і впливовий Будинок Моди. Через п'ять років до команди Hugo Boss приєднується талановитий модельєр Вернер Балдессаріні.

У 1984 році фірма у співпраці з відомою компанією Procter & Gamble запускає парфумерну лінію з дебютним ароматом Hugo Boss № 1. Сьогодні парфуми бренду надзвичайно популярні і налічують 40 ароматів, найпотрібніші зі яких Boss Femme, Hugo Woman, Deep Red, Orange, ХХ і Dark Blue, In Motion, Energize, Boss Element.

У 1993 році компанію набуває холдинг Marzotto SpA (Valentino Fashion Group). У зв'язку з цим генеральним директором підприємства стає Пітер Літтман, по задуму якого і відбувся поділ бренду на окремі лінії, розраховані на різну аудиторію. Так Boss став відповідати за класичний одяг, Hugo - за молодіжну, оригінальну лінію. Також з'явився підрозділ бренду Baldessarini, яке працювало з виробами класу люкс.

Hugo Boss, який з моменту заснування, був виключно чоловічим брендом, переглядає свої принципи в 2000 році і випускає жіночу колекцію, відповідно до вже заявленими стилістичними традиція бренду. В цей же час, фірма отримує черговий «привіт» з минулого, різко поновлюються, здавалося б уже давно забуті звинувачення у співпраці з нацистами. Рятуючи свою репутацію Hugo Boss вступає в фонд «Пам'ять, відповідальність, майбутнє», і виплачує 500 000 фунтів стерлінгів на компенсацію колишнім підневільним робітникам.

У 2002 році в асортименті бренду з'являється дитячий одяг, а в 2005 році - чоловіча косметика Boss Skin і колекція окулярів. 2006 рік у історії Hugo Boss відзначений як рік експериментів - креативний директор Фолкер кахель випускає першу колаборації з лідером групи Jamiroquai Джеєм Кєєм. Колекція JK for Hugo була представлена байкерскими куртками, брюками і рукавичками.

Сьогодні Hugo Bos s один з найвідоміших Будинків Моди. Починаючи з класичного строгого стилю, фірма освоїла casual, спортивний стиль, авангардну моду, при цьому не забувши про елегантною одязі класу люкс. Саме через здатність бути багатогранним і завжди актуальним бренд Hugo Boss заслужив всесвітню любов покупців.